धनंजय सिंह 27 साल की उम्र में पहली बार विधायक बने थे. 2002 में वो रारी विधानसभासे निर्दलीय चुनाव जीते थे. इसके बाद साल 2007 में JDU के टिकट पर विधायक चुने गएथे. बाद में बसपा में शामिल हुए. 2009 में बसपा के टिकट से लोकसभा चुनाव लड़े.जौनपुर सीट से जीते. मायावती ने 2011 में उन्हें पार्टी विरोधी गतिविधियों मेंशामिल होने के आरोप लगाकर बाहर कर दिया था. साल 2022 में JDU के टिकट से विधानसभाचुनाव भी लड़ चुके हैं. मल्हनी सीट पर उन्हें सपा के लकी यादव से हार का सामना करनापड़ा था.
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